WordPressのバージョンアップで一番怖いのが、サーバの設定と合致せずページが表示されなくなってしまう場合です。特にWordPressのバージョンを4系以前から5以降に切り替えるのは、かなりリスクが高いです。
私の場合、一度サイトをコピーして、コピー先でバージョンアップするか、バージョンを少しずつ上げながらサーバーの設定（PHP）も一緒にバージョンアップしていきます。
バックアップが不十分だった場合、復旧もできなくなるので、WordPressのバージョンを古い状態から一気に上げるのは辞めておいた方がよいでしょう。6以降から7への移行はそこまでリスクはないですが、やはりなにがあるかわからないので、ファイルとデータベースのバックアップを取っておきましょう。